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哥廷根大學(xué)Manuel Alcarazo等報(bào)道大規(guī)模的一鍋合成克級(jí)量λ⁴-二苯并噻吩-5-亞胺-N-二苯并噻吩三氟甲磺酸鹽（1）。隨后1與Rh₂(esp)₂反應(yīng)生成與Rh配位的磺基氮賓物種，其能夠?qū)⒂H電的氮賓轉(zhuǎn)移到烯烴分子。當(dāng)使用茚底物，實(shí)現(xiàn)較好的異喹啉收率。

本文要點(diǎn)

（1）

作者認(rèn)為生成N-锍陽(yáng)離子氮丙啶之后，能夠通過(guò)選擇性切斷C-C化學(xué)鍵、隨后消除二苯并噻吩，實(shí)現(xiàn)了擴(kuò)環(huán)反應(yīng)。但是，該反應(yīng)過(guò)程將1-芳基環(huán)丁烯轉(zhuǎn)化為1-氰基-1-芳基環(huán)丙烷。作者通過(guò)理論計(jì)算說(shuō)明，從能量角度看，氮丙啶化在該過(guò)程在能量并不具有優(yōu)勢(shì)，反而是首先生成亞磺酰亞胺取代的環(huán)丁基碳陽(yáng)離子，隨后通過(guò)環(huán)收縮進(jìn)一步生成環(huán)丙烷。

（2）

這種合成方法學(xué)的操作非常簡(jiǎn)單，而且對(duì)許多官能團(tuán)都兼容（包括氧化環(huán)境敏感的有機(jī)醇/醛），而且能夠合成具有重要價(jià)值的¹⁵N標(biāo)記化合物。這些研究結(jié)果說(shuō)明1號(hào)分子具有N原子轉(zhuǎn)移制備有機(jī)化合物的前景。

參考文獻(xiàn)

Tobias Heilmann, Juan M Lopez-Soria, Johannes Ulbrich, Johannes Kircher, Zhen Li, Brigitte Worbs, Christopher Golz, Ricardo A Mata, Manuel Alcarazo, N-(sulfonio)sulfilimine reagents: Non-oxidizing Sources of Electrophilic Nitrogen Atom for Skeletal Editing, Angew. Chem. Int. Ed. 2024

DOI: 10.1002/anie.202403826

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.202403826