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Nature Chem:對位苯酚異構化合成間位苯酚
納米技術 納米 2024-04-17

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苯酚及其衍生化合物廣泛存在于自然界,而且是非常重要的工業化學品。因為羥基具有的電子效應,苯酚的性質與芳烴環上的取代基密切相關。由于苯酚的鄰位導向效應和對位導向效應,如何構筑間位取代的苯酚一直都非常困難。

有鑒于此,麥吉爾大學Jean-Philip Lumb報道鄰醌的位點選擇性重氮化(diazotization),該反應能夠從對位修飾取代基的苯酚直接轉變為間位取代的苯酚,而且這個反應方法學具有非常好的選擇性,能夠用于后期的合成過程。

本文要點

(1)

通過調節OH官能團的電子效應以及氫鍵的軌跡,能夠對天然產物分子以及現有的化學分子庫進行衍生化,可能簡化復雜且價格昂貴的制備芳烴化合物的制備過程。

(2)

發展的這種苯酚異構化反應方法學為小分子衍生化合成藥物活性分子提供機會和可能性。


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參考文獻

Edelmann, S., Lumb, JP. A para- to meta-isomerization of phenols. Nat. Chem. (2024).

DOI: 10.1038/s41557-024-01512-1

https://www.nature.com/articles/s41557-024-01512-1


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