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Nature Commun:光催化脫羥基N-糖基化
納米技術 納米 2024-04-24

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N-糖基化的雜環化合物對于生物體系和藥物開發領域非常重要,這種化合物的合成依賴于離子型N-糖基化反應,通常離子型N-糖基化反應需要使用糖基供體和貴金屬催化劑以及嚴格的反應條件。

有鑒于此,江西師范大學胡祥國報道脫氫氧化自由基反應進行N-糖基化反應。

主要內容

(1)

通過使用Cu進行光催化,使用容易生成的1-羥基碳水化合物作為原料提供糖基,這種方法使用價格便宜的光催化劑和Cu催化劑,而且在一定程度上對水具有容忍性,表現較好的底物兼容,包括76個例子,具有較好的立體選擇性,能夠通過1,2-反式選擇性的方式制備呋喃糖,或者通過α-選擇性生成吡喃糖。此外,對于含有多個N原子的底物具有較高的位點選擇性。

(2)

在對生物活性化合物進行后期官能團化的反應中說明該反應方法的應用前景。

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參考文獻

Liu, DP., Zhang, XS., Liu, S. et al. Dehydroxylative radical N-glycosylation of heterocycles with 1-hydroxycarbohydrates enabled by copper metallaphotoredox catalysis. Nat Commun 15, 3401 (2024).

DOI: 10.1038/s41467-024-47711-9

https://www.nature.com/articles/s41467-024-47711-9


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