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Nature Commun:烯烴1,1-雙疊氮化
納米技術 納米 2024-05-01

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與先進的烯烴1,2-二疊氮反應合成鄰位二疊氮化合物相比,目前還沒有方法能夠對烯烴1,1-二疊氮化的方法。

有鑒于此,中山大學趙曉丹教授、廖禮豪副教授等報道利用氧化還原活性硒催化,將烯烴轉化為1,1-二疊氮化化合物

主要內容

(1)

在溫和的條件下,具有Z或E或Z/E混合構型的富電子芳基烯烴可以進行遷移得到1,1-二疊氮化化合物,這些化合物難以通過其他方法生成。該方法能夠用于構建聚二氮雜環己烷。通過TGA-DSC分析和化合物撞擊敏感性測試,說明生成的疊氮化物比較安全,而且這種1,1-雙疊氮化合物可以轉化為各種有價值的化合物。此外,當路易斯酸存在時,雙疊氮基通過作為離去基團,因此表現有趣的反應活性,生成有價值的化合物。

(2)

反應機理研究結果顯示,該反應包含硒化-脫硒烯化,然后是1,2-芳基遷移過程,這為新反應的設計提供了基礎。

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參考文獻

Qiu, W., Liao, L., Xu, X. et al. Catalytic 1,1-diazidation of alkenes. Nat Commun 15, 3632 (2024).

DOI: 10.1038/s41467-024-47854-9

https://www.nature.com/articles/s41467-024-47854-9


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