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活化叔碳C-H鍵構(gòu)筑全部官能團(tuán)取代的立體碳原子中心面臨的巨大挑戰(zhàn)是：缺乏導(dǎo)向官能團(tuán)。目前性能最優(yōu)的催化劑都難以向消旋的叔碳sp³原子位點(diǎn)引入手性結(jié)構(gòu)。對(duì)于生物催化領(lǐng)域，如何直接向這種叔碳中心原子進(jìn)行不對(duì)稱官能團(tuán)化修飾是個(gè)非常有價(jià)值的目標(biāo)。

有鑒于此，加州理工學(xué)院Frances H. Arnold發(fā)展了工程化的氮烯轉(zhuǎn)移酶（nitrene transferase）P411-TEA-5274，這種氮烯轉(zhuǎn)移酶是從細(xì)胞色素P450工程化得到，P411-TEA-5274能夠?qū)κ逄糃-H鍵氨基化，生成手性α-叔碳一級(jí)胺，催化劑表現(xiàn)優(yōu)異的催化活性（高達(dá)2300的 TON），優(yōu)異 的立體選擇性（>99 % e.e.）。

主要內(nèi)容

（1）

通過(guò)構(gòu)筑的修飾甲基和乙基的完全取代的立體碳原子，說(shuō)明酶催化劑所具有的顯著立體選擇性。該反應(yīng)方法具有廣泛的底物兼容，這說(shuō)明生物催化劑對(duì)大量的官能團(tuán)和叔碳C-H鍵兼容。

（2）

通過(guò)反應(yīng)機(jī)理研究，說(shuō)明催化活性位點(diǎn)的基團(tuán)如何區(qū)分不同的對(duì)映體，以及酶如何在催化反應(yīng)中表現(xiàn)優(yōu)異的立體選擇性。

參考文獻(xiàn)

Mao, R., Gao, S., Qin, ZY. et al. Biocatalytic, enantioenriched primary amination of tertiary C–H bonds. Nat Catal (2024).

DOI: 10.1038/s41929-024-01149-w

https://www.nature.com/articles/s41929-024-01149-w