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JACS:Fe-N-C催化合成重氮化合物
納米技術(shù) 納米 2024-05-09

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有機重氮化合物在有機合成領(lǐng)域廣泛應(yīng)用,而且隨著合成方法的改善,大批量合成有機重氮化合物更加方便。

有鑒于此,威斯康星大學(xué)麥迪遜分校Shannon S. Stahl埃默里大學(xué)Huw M. L. Davies報道通過Fe-N-C異相催化劑將腙轉(zhuǎn)化為重氮化合物。

主要內(nèi)容

(1)

Fe-N-C催化劑能夠在室溫和1 atm O2作為氧化劑。除了穩(wěn)定性較低的雙芳基重氮化合物,還能生成芳基重氮酯、酮、酰胺。起始反應(yīng)速率表征結(jié)果顯示Fe-N-C催化劑的反應(yīng)速率比Pt/C催化劑更加優(yōu)異。

(2)

腙的氧化脫氫反應(yīng)能夠與Rh催化立體選擇性C-H插入或者對烯烴的環(huán)丙烷化進行串聯(lián),反應(yīng)無序分離重氮化合物中間體。作者通過流動相反應(yīng)器合成重氮化合物說明該反應(yīng)方法的應(yīng)用前景。

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參考文獻

Melissa N. Hall, Maizie Lee, Thatcher W. Root, Huw M. L. Davies*, and Shannon S. Stahl*, Heterogeneous Fe-N-C Catalyst for Aerobic Dehydrogenation of Hydrazones to Diazo Compounds Used for Carbene Transfer, J. Am. Chem. Soc. 2024

DOI: 10.1021/jacs.4c04430

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c04430


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