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親電鹵化反應(yīng)是醫(yī)藥領(lǐng)域應(yīng)用廣泛，通常被應(yīng)用于對(duì)分子進(jìn)行官能團(tuán)化或者對(duì)藥物化合物修飾鹵原子。親電鹵化修飾的分子有助于解決代謝問(wèn)題，緩解脫靶問(wèn)題。增強(qiáng)鹵化反應(yīng)通常新型試劑或者通過(guò)Lewis酸/Br?nsted酸作為添加劑活化市售試劑。因此人們需要發(fā)展新型試劑能夠在溫和反應(yīng)條件對(duì)惰性化合物進(jìn)行鹵化。

有鑒于此，Scripps研究所Phil S. Baran等報(bào)道發(fā)展了異頭酰胺（anomeric amide）作為鹵化試劑。

主要內(nèi)容

（1）

這種異頭酰胺其中的N-X氮原子存儲(chǔ)的能量用于鹵化反應(yīng)的驅(qū)動(dòng)力。這種鹵化反應(yīng)方法非常有效，能夠?qū)卸喾N多樣官能團(tuán)以及雜環(huán)化合物進(jìn)行鹵化。

（2）

該反應(yīng)方法使用含鹵(Cl, Br)異頭酰胺，通過(guò)釋放分子內(nèi)的應(yīng)力實(shí)現(xiàn)溫和條件鹵化反應(yīng)。該反應(yīng)具有非常高的反應(yīng)活性，位點(diǎn)選擇性，化學(xué)選擇性，對(duì)于一些現(xiàn)有方法得到低產(chǎn)量或者無(wú)法反應(yīng)的情況，該反應(yīng)方法都表現(xiàn)很好的效果。

通過(guò)多個(gè)克級(jí)批量反應(yīng)和流動(dòng)相反應(yīng)，說(shuō)明該方法具有很好的安全性。

參考文獻(xiàn)

Wang, Y., Bi, C., Kawamata, Y. et al. Discovery of N–X anomeric amides as electrophilic halogenation reagents. Nat. Chem. (2024). 

DOI: 10.1038/s41557-024-01539-4

https://www.nature.com/articles/s41557-024-01539-4