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環(huán)丙烯是最小的不飽和環(huán)狀烯烴。通過消除環(huán)丙烯分子的一個(gè)環(huán)取代基能夠生成環(huán)丙烯陽離子。1957年Breslow等首次去掉環(huán)丙烯分子上的取代基，發(fā)現(xiàn)能夠形成穩(wěn)定的環(huán)丙烯陽離子。但是目前人們?nèi)詿o法將環(huán)丙烯的烯烴取代基消除并且生成σ-環(huán)丙烯陽離子，因?yàn)橄N位點(diǎn)取代基的環(huán)丙烯陽離子不穩(wěn)定。

有鑒于此，洛桑聯(lián)邦理工學(xué)院Jér?me Waser等報(bào)道發(fā)現(xiàn)環(huán)丙烯-Au(III)能夠作為σ-環(huán)丙烯陽離子的等效結(jié)構(gòu)，環(huán)丙烯-Au(III)能夠于端炔烴或烯基硼酸反應(yīng)。

主要內(nèi)容

（1）

當(dāng)催化劑的比例僅為2 mol %，該反應(yīng)方法能夠在溫和反應(yīng)條件合成高度官能團(tuán)化修飾的炔基/烯基環(huán)丙烯。

（2）

發(fā)現(xiàn)一系列高價(jià)碘試劑-環(huán)丙烯基苯并碘氧雜戊環(huán)（CpBXs, cyclopropenyl benziodoxoles）能夠?qū)u(I)氧化為Au(III)，同時(shí)將環(huán)丙烯基轉(zhuǎn)移到Au(III)上。該反應(yīng)方法具有普適性，對(duì)多種官能團(tuán)兼容，能夠?qū)?fù)雜天然產(chǎn)物、生物活性化合物、藥物分子進(jìn)行后期修飾。

參考文獻(xiàn)

Li, X., Wodrich, M.D. & Waser, J. Accessing elusive σ-type cyclopropenium cation equivalents through redox gold catalysis. Nat. Chem. (2024).

DOI: 10.1038/s41557-024-01535-8

https://www.nature.com/articles/s41557-024-01535-8