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含氟有機分子在藥物化學、農藥、功能材料等領域的重要性日益增強。相比于三氟甲基官能團，氰基二氟官能團的大小更加接近，但是氰基二氟官能團具有獨特的電子結構。此外，氰基能夠進一步引入其他的取代基。但是，通常合成氰基二氟甲基化合物需要多個步驟，而且需要使用高活性試劑（DAST, NSFI, IF₅），或者需要特定原料（α,α-二氯乙腈、α-巰基乙腈）出發。

有鑒于此，加州大學伯克利分校John F. Hartwig、烏克蘭國立基輔大學Dmytro M. Volochnyuk等報道Cu催化方法，通過TMSCF₂CN、活化的芳基/雜芳基溴化物、芳基/雜芳基碘化物，實現了芳基碘化物的氰基二氟甲基化。

主要內容

（1）

該反應能夠容忍多種官能團，而且能夠對復雜分子進行后期官能團化，比如制備FDA認證的藥物以及精細化學品。該反應方法學能夠合成一系列含有二氟甲基官能團的復雜化合物分子。

（2）

通過DFT理論計算方法研究反應機理，結果發現碘苯對[(DMF)CuCF₂CN]的氧化加成、氟烷基銅中間體還原消除生成氟烷基產物的步驟的能壘處于 [(DMF)CuCF₃]和 [(DMF)CuCF₂C(O)NMe₂]之間。

參考文獻

Jeremy Nicolai, Tommaso Fantoni, Trevor W. Butcher, Sophie Arlow, Serhiy V. Rya’bukhin, Dmytro M. Volochnyuk*, and John F. Hartwig*, Copper-Mediated Cyanodifluoromethylation of (Hetero)aryl Iodides and Activated (Hetero)aryl Bromides with TMSCF₂CN, J. Am. Chem. Soc. 2024

DOI: 10.1021/jacs.4c03618

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c03618