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Paternò–Büchi反應是羰基與烯烴之間[2+2]光化學成環生成氧雜環丁烷的反應。但是如何實現立體選擇性[2+2]光催化環加成反應仍具有非常大的挑戰。目前的一些不對稱光催化[2+2]環加成反應策略使用Br?nsted酸或Lewis酸催化劑調節激發態電子結構，從而能夠改變光催化反應的產物。

有鑒于此，威斯康星大學麥迪遜分校Tehshik P. Yoon等報道Ir光催化立體選擇性[2+2] Paternò–Büchi反應。

主要內容

（1）

通過三重態反彈策略（triplet rebound mechanism）控制激發態的羰基化合物在光催化反應中的立體選擇性，首次通過新型氫鍵手性Ir光催化劑，實現了立體選擇性Paternò–Büchi反應。

（2）

靜態光譜和時間分辨光譜表征結果說明光催化劑能夠與分子的喹諾酮結合，因此光催化反應的能量淬滅非常少。通過控制反應參數，從而能夠選擇性的動態淬滅其中的酮酯結構，因此實現了優異的立體選擇性。

參考文獻

Jesse B. Kidd, Tahoe A. Fiala, Wesley B. Swords, Yerin Park, Kent A. Meyer, Kyana M. Sanders, Ilia A. Guzei, John C. Wright, and Tehshik P. Yoon*, Enantioselective Paternò–Büchi Reactions: Strategic Application of a Triplet Rebound Mechanism for Asymmetric Photocatalysis, J. Am. Chem. Soc. 2024

DOI: 10.1021/jacs.4c02975

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c02975