芳基溴化物與烯烴之間的交叉偶聯反應能夠合成多種多樣的分子結構，人們對于芳基溴和烯烴兩者交叉偶聯反應非常了解，但是對于如何將非活化的烯烴修飾芳基官能團仍未曾了解。尤其是如何對非活化的惰性烯烴進行芳基和烷基化進行快速構筑復雜結構分子，以及構筑富含C(sp3)的藥物活性結構分子。
有鑒于此，普林斯頓大學David W. C. MacMillan等報道通過三個自由基排序機理（triple radical sorting mechanism）實現了烯烴的芳基化烷基化。
本文要點
(1)
在該反應中，同時包括三個自由基：高能量的芳基自由基、一級碳自由基、含有位阻的烷基自由基。通過Ni催化劑的幫助，三個自由基之間能夠排序進行成鍵，從而高效率的實現烯烴的芳基化烷基化。
(1)
這個反應能夠兼容電子結構和立體結構區別非常大的烯烴、芳基前體分子，因此合成結構非常復雜的化合物。這種方法能夠進一步應用于大量取代的部分飽和稠雜芳環化合物。
參考文獻
Johnny Z. Wang, Edna Mao, Jennifer A. Nguyen, William L. Lyon, and David W. C. MacMillan*, Triple Radical Sorting: Aryl-Alkylation of Alkenes, J. Am. Chem. Soc. 2024
DOI: 10.1021/jacs.4c05744
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c05744
