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對(duì)遠(yuǎn)程惰性C-H鍵官能團(tuán)化為合成結(jié)構(gòu)復(fù)雜的分子提供一個(gè)獨(dú)特方法，通過導(dǎo)向官能團(tuán)能夠?qū)σ恍╇y以反應(yīng)的C-H化學(xué)鍵進(jìn)行官能團(tuán)化轉(zhuǎn)化。但是在反應(yīng)物分子安裝和消除導(dǎo)向官能團(tuán)通常需要額外的合成操作步驟，因此導(dǎo)致這種導(dǎo)向官能團(tuán)C-H鍵官能團(tuán)化反應(yīng)的效率和經(jīng)濟(jì)性存在問題。烷氧基自由基是瞬態(tài)導(dǎo)向官能團(tuán)，因此通過烷氧基導(dǎo)向合成復(fù)雜有機(jī)分子無需額外的官能團(tuán)化。

有鑒于此，北卡羅來納大學(xué)教堂山分校David A. Nicewicz等報(bào)道光催化將有機(jī)醇生成亞砜陽離子自由基（sulfoxide cation radical），這種方法將有機(jī)醇形成烷氧自由基，隨后實(shí)現(xiàn)對(duì)脂肪鏈的惰性C-H鍵官能團(tuán)化轉(zhuǎn)化。

本文要點(diǎn)

(1)

通過利用烷氧基自由基的獨(dú)特反應(yīng)性質(zhì)，從而能夠產(chǎn)生多種反應(yīng)，包括1,5-HAT、成環(huán)反應(yīng)、切斷β化學(xué)鍵。此外，作者發(fā)現(xiàn)這個(gè)方法通過形成烷氧自由基引發(fā)切斷β化學(xué)鍵的合成路徑。通過Stern-Volmer分析說明亞砜自由基產(chǎn)生烷氧基自由基的反應(yīng)過程，而不是PCET機(jī)理。

(2)

這項(xiàng)反應(yīng)方法通過有機(jī)光催化劑產(chǎn)生烷氧基自由基，形成的烷氧基自由基中間體能夠用于多個(gè)反應(yīng)路徑，包括HAT摘?dú)浞磻?yīng)、自由基成環(huán)反應(yīng)、切斷β化學(xué)鍵。

參考文獻(xiàn)

Dominic S. Finis and David A. Nicewicz*, Alkoxy Radical Generation Mediated by Sulfoxide Cation Radicals for Alcohol-Directed Aliphatic C–H Functionalization, J. Am. Chem. Soc. 2024

DOI: 10.1021/jacs.4c05052

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c05052