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人們目前發(fā)展了許多合成二氟卡賓的方法。有鑒于此，上海有機化學(xué)研究所張新剛研究員、薛小松研究員等報道Cu催化二氟卡賓進行催化偶聯(lián)，發(fā)展了一種新型二氟甲基化反應(yīng)。

本文要點

(1)

這項方法能夠?qū)υS多容易得到的烯丙基/炔丙基親電基團、NaBH₃CN、價格合理的二氟卡賓前體分子BrCF₂CO₂K實現(xiàn)二氟甲基化。該反應(yīng)具有價格合理的優(yōu)點，具有優(yōu)異的立體選擇性和位點選擇性，對許多官能團容忍，而且能夠用于復(fù)雜結(jié)構(gòu)藥物分子進行反應(yīng)。

(2)

該反應(yīng)方法能夠高效率的合成具有藥物前景的氘代二氟甲基化合物，合成的二氟甲基化烯丙基產(chǎn)物、二氟甲基化的聯(lián)烯產(chǎn)物能夠作為合成子進行進一步轉(zhuǎn)化，從而生成復(fù)雜結(jié)構(gòu)含氟有機化合物。實驗機理研究和理論計算結(jié)果顯示硼氫化合物對Cu(I)二氟卡賓的親核進攻生成二氟甲基銅(II)中間體是該反應(yīng)的關(guān)鍵步驟。

參考文獻

Xin Zeng, Jimin Yang, Wei Deng, Xiao-Tian Feng, Hai-Yang Zhao, Lanfeng Wei, Xiao-Song Xue*, and Xingang Zhang*, Copper Difluorocarbene Enables Catalytic Difluoromethylation, J. Am. Chem. Soc. 2024

DOI: 10.1021/jacs.4c04949

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c04949