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Angew:光催化二氯甲烷環丙烷基化
納米技術 納米 2024-06-11

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二氯甲烷是容易獲得并且價格合理的C1原料,二氯甲烷能夠在溫和反應條件用于烯烴的環丙烷化。

有鑒于此,西班牙加泰羅尼亞化學研究所(ICIQ) Julio Lloret-Fillol等報道高效多功能的光催化反應,能夠對芳基烯烴進行環丙烷化,而且能夠克級量規模化制備。

本文要點

(1)

反應機理研究發現切斷C(sp3)-Cl化學鍵形成Ni(II)吡啶自由基,隨后生成氯甲基自由基被烯烴捕獲。通過方法學研究說明這個反應方法具有普適性。

(2)

通過自由基/極性翻轉,能夠選擇性生成環丙基化合物或者非環狀的烷基氯化物。該反應能夠兼容偕二氯烷烴,比如生成螺環[2.2]化合物,而且該反應能夠用于合成氘代環丙烷,說明該反應在同位素標記以及發展藥物等領域的發展前景。

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參考文獻

Joy S. Zeng, Emma L. Cosner, Spencer P. Delgado-Kukuczka, Chenyu Jiang, Jason S. Adams, Yuriy Román-Leshkov, and Karthish Manthiram*, Electrifying Hydroformylation Catalysts Exposes Voltage-Driven C–C Bond Formation, J. Am. Chem. Soc. 2024

DOI: 10.1021/jacs.4c02992

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c02992


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