CH鍵受體是一類新興的陰離子傳感器和轉運蛋白,由于其對蛋白水解和pH值的高抗性,導致其極具生物應用前景。然而,CH基團是弱氫鍵供體,需要通過強吸電子取代基進行活化。近日,波蘭科學院Agnieszka Szumna、華沙大學Micha? J. Chmielewski將富含電子的間苯二酚[4]芳烴轉化為CH鍵陰離子受體和轉運蛋白。
本文要點:
1) 作者證明了間苯二酚[4]芳烴(即富π電子陽離子受體)可以通過用四個硝基簡單取代來轉化為CH鍵陰離子受體。由于其獨特的幾何特征,四硝基間苯二酚[4]芳烴具有大偶極矩(高達15.8 D)和高正靜電勢,導致其具有較強的陰離子親和力(在THF中,Ka(Cl?)=1.36×105 M?1)。
2) 此外,作者還表明,陰離子結合位點周圍的烷基鏈能夠實現高陰離子轉運活性(EC50低至0.012mol%)和對競爭性水性/有機介質的抗性。
Esma R. Abdurakhmanova et.al Supramolecular umpolung: Converting electron-rich resorcin[4]arenes into potent CH-bonding anion receptors and transporters Chem 2024
DOI: 10.1016/j.chempr.2024.03.003
https://doi.org/10.1016/j.chempr.2024.03.003