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有機(jī)硫族化合物的合成是一個(gè)重要的研究領(lǐng)域，因?yàn)樗鼈兙哂袕V泛的生物學(xué)應(yīng)用前景，特別是在藥物中。近日，卡迪夫大學(xué)Rebecca L. Melen、Emma Richards、Thomas Wirth報(bào)道了B(C₆F₅)₃-催化芳烴和雜芳烴的選擇性C–H硫族化。

本文要點(diǎn)：

1) 該方案使藥物分子如抗炎藥萘普生、雌激素-類固醇激素-雌二醇衍生物和工業(yè)相關(guān)三氟甲硫基化反應(yīng)能夠選擇性地進(jìn)行硫族化，此外，這種C–S偶聯(lián)方法提供了一種簡(jiǎn)單且無(wú)金屬的途徑來(lái)合成抗抑郁藥物沃替西汀。

2) 作者通過(guò)NMR、EPR分析和密度泛函理論（DFT）計(jì)算研究表明，硫代琥珀酰亞胺N–S鍵的延伸由硼中心加合物輔助，然后與芳烴形成穩(wěn)定的離子對(duì)。EPR分析表明，瞬態(tài)自由基對(duì)是非循環(huán)物種，并且不直接參與催化過(guò)程。

參考文獻(xiàn)：

Milan Pramanik et.al B(C₆F₅)₃-catalyzed selective C–H chalcogenation of arenes and heteroarenes Chem 2024

DOI: 10.1016/j.chempr.2024.05.025

https://doi.org/10.1016/j.chempr.2024.05.025