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Angew:電化學ORR吲哚骨架結構編輯
納米技術 納米 2024-07-04

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目前分子骨架編輯技術受到人們的廣泛關注,尤其是這種技術對于后期衍生化非常有用。目前,對吲哚骨架結構編輯的反應通常需要使用化學計量比的高價態I(III)試劑。

有鑒于此,哥廷根大學Lutz Ackermann教授等報道通過電化學的方式將氮原子插入分子骨架合成喹唑啉quinazoline),該反應過程避免使用化學計量比的氧化還原試劑。

本文要點

(1)

反應條件。以石墨氈作為陽極,Pt作為陰極,碳酸銨作為氮原子源,加入NaOAc,在MeOH溶劑中反應,O2氣氛,在0 ℃保護反應。

該反應過程不使用過渡金屬而是通過ORR反應驅動,這種電化學骨架編輯技術能夠規模化量產,而且對許多官能團兼容。

(2)

反應機理研究結果顯示該反應是陽極吲哚單電子脫芳構化。反應使用更加友好的碳酸銨提供氮原子。

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參考文獻

Bo-Sheng Zhang, Simon Lukas Hom?lle, Tristan Bauch, Jo?o C. A. Oliveira, Svenja Warratz, Binbin Yuan, Xue-Ya Gou, Lutz Ackermann, Electrochemical Skeletal Indole Editing via Nitrogen Atom Insertion by Sustainable Oxygen Reduction Reaction, Angew. Chem. Int. Ed. 2024

DOI: 10.1002/anie.202407384

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202407384


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