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在溫和的反應條件直接將惰性烷基鹵化物還原進行C(sp³)-N偶聯是非常困難的反應，這是因為烷基鹵化物的還原電極電勢非常低。

有鑒于此，大連理工大學林祿清、李陽、中國科學院大連化物所吳凱豐等通過原位形成吡啶-卡賓配體修飾Cu(I)催化劑，這種Cu(I)催化劑能夠在可見光作用下摘取鹵原子并且生成烷基自由基應用于C(sp³)-N偶聯。

本文要點

(1)

控制實驗驗證說明單吡啶卡賓配體修飾Cu復合物是催化活性物種。通過跨越多個時間尺度的瞬態吸收光譜表征反應機理，發現光激發Cu(I)發生超快的系間竄越（260 ps），隨后生成長壽命三重態激發態（>2 μs）。

(2)

三重態被烷基鹵化物淬滅的過程不是Stern-Volmer動力學，這個現象說明Cu(I)與烷基鹵化物之間存在締結作用，這種締結作用有助于通過內球電子轉移方式摘取鹵原子并且生成烷基自由基進行隨后的交叉偶聯。

參考文獻

Luo, H., Yang, Y., Fu, Y. et al. In situ copper photocatalysts triggering halide atom transfer of unactivated alkyl halides for general C(sp3)-N couplings. Nat Commun 15, 5647 (2024). 

DOI: 10.1038/s41467-024-50082-w

https://www.nature.com/articles/s41467-024-50082-w