1,2-二胺的不對(duì)稱催化合成引起了人們的極大關(guān)注,因?yàn)樗鼈兇嬖谟谏锘钚曰衔镏校⒃陂_發(fā)合成結(jié)構(gòu)單元、手性配體和有機(jī)催化劑方面得到了應(yīng)用。近日,西班牙阿利坎特大學(xué)Carmen Nájera對(duì)催化不對(duì)稱合成1,2-二胺進(jìn)行了綜述研究。
本文要點(diǎn):
1) 基于C-N鍵形成反應(yīng)的合成策略主要涉及(a)氮丙啶和氮雜苯并降冰片二烯的開環(huán),(b)烯丙基胺的氫胺化,(c)烯胺的氫胺化和(d)烯烴的二胺化。
2) 在C-C鍵形成反應(yīng)的情況下,包括(a)亞氨基酯、亞氨基腈、天青內(nèi)酯、異氰酸酯和異硫氰酸酯與亞胺的aza-Mannich反應(yīng),(b)硝基烷烴與亞胺的阿扎·亨利反應(yīng),(c)亞胺-亞胺偶聯(lián)反應(yīng),(d)烯胺與亞胺的還原偶聯(lián),以及(e)與亞胺的[3+2]環(huán)加成反應(yīng)。
3) C-H鍵形成反應(yīng)包括C=N鍵的氫化和C-H胺化反應(yīng),其他催化方法包括中二胺的不對(duì)稱反應(yīng)。
Francisco Foubelo et.al Catalytic asymmetric synthesis of 1,2-diamines Chem. Soc. Rev. 2024
DOI: 10.1039/D3CS00379E
https://doi.org/10.1039/D3CS00379E