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Nature Communications:催化對映選擇性硝酮環(huán)加成反應實現(xiàn)吲哚生物堿的集體合成
吳宗涵 吳宗涵 2024-07-31

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四氫-β-咔啉骨架在吲哚生物堿天然產物和藥物化合物中非常突出和普遍,四氫-β-碳線骨架立體選擇性合成的穩(wěn)健合成方法具有巨大的影響,并引起了極大的關注。鑒于此,來自青島海洋科技中心Yang Wang浙江工業(yè)大學Yun-Fang Yang等人報道了一種通用的手性磷酸催化的3,4-二氫-β-咔啉-2-氧化物型硝酮的不對稱1,3-偶極環(huán)加成反應。

文章要點:

1) 該研究開發(fā)的這種反應能夠獲得三種類型的手性四氫-β咔啉,它們具有連續(xù)的多手性中心和四元手性中心,該方法顯示出與傳統(tǒng)硝酮化學不同的內/外選擇性;

2) 此外,研究還通過應用于40種具有不同立體化學和不同結構的四氫-β-咔啉型吲哚生物堿天然產物的集體和對映體全合成進一步驗證了這一反應的普適性。

參考資料:

Tian, X., Xuan, T., Gao, J. et al. Catalytic enantioselective nitrone cycloadditions enabling collective syntheses of indole alkaloids. Nat Commun 15, 6429 (2024).

10.1038/s41467-024-50509-4

https://doi.org/10.1038/s41467-024-50509-4


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