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酰胺的烷基化反應(yīng)是有機合成領(lǐng)域的重要過程，但是由于酰胺的親核性較低，因此通常酰胺與烷基親電試劑之間的偶聯(lián)面臨困難。人們通常需要需要合成胺，并且隨后特定的偶聯(lián)試劑將胺轉(zhuǎn)化為酰胺。

有鑒于此，亞琛工業(yè)大學(xué)Daniele Leonori等報道通過胺硼烷化合物和Cu催化劑，在氧化性反應(yīng)條件解決了酰胺和烷基偶聯(lián)反應(yīng)的挑戰(zhàn)。

本文要點

（1）

雖然硼氫試劑是常用的離子還原劑，但是硼氫化合物轉(zhuǎn)化為結(jié)合胺的硼自由基導(dǎo)致反應(yīng)性轉(zhuǎn)變?yōu)辂u原子轉(zhuǎn)移。

（2）

這個反應(yīng)通過Cu催化反應(yīng)的方式將烷基鹵化物轉(zhuǎn)化為烷基自由基用于酰胺的官能團化轉(zhuǎn)化。該反應(yīng)過程能夠使用惰性烷基碘和烷基溴對酰胺進行N-烷基化轉(zhuǎn)化，而且能夠?qū)Y(jié)構(gòu)復(fù)雜的酰胺化合物和含鹵藥物化合物進行后期官能團轉(zhuǎn)化。

反應(yīng)情況。以烷基碘化物/溴化物和酰胺作為反應(yīng)物，加入1.5倍量Me₃N-BH₃，3倍量cumylO₂ TES，5 mol % (Bphen)Cu(OAc)作為催化劑，在室溫或者50 ℃的乙酸乙酯溶劑中進行反應(yīng)12 h。

參考文獻(xiàn)

Zhenhua Zhang, Lorenzo Poletti, and Daniele Leonori*, A Radical Strategy for the Alkylation of Amides with Alkyl Halides by Merging Boryl Radical-Mediated Halogen-Atom Transfer and Copper Catalysis, J. Am. Chem. Soc. 2024

DOI: 10.1021/jacs.4c05487

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c05487