在1,2-順式糖苷成鍵反應中產生立體選擇性具有非常大的困難和挑戰。目前人們通常使用4,6-O-亞芐基（4,6-O-benzylidene）保護的結構安裝1,2-順式糖苷結構。并且人們認為該反應通過共價化學鍵的中間體實現立體選擇性，并且反應機理為SN2。但是人們并不清楚陽離子型SN1中間體是否能夠應用于該反應。
有鑒于此，馬克思·普朗克協會弗里茨·哈伯研究所Kevin Pagel教授等通過低溫紅外離子光譜表征技術和理論計算方法揭示修飾4,6-O-亞芐基的糖苷陽離子的結構。
本文要點
（1）
研究結果顯示中間體能夠形成不含水的陽離子，這與SN1糖基化的立體選擇性密切有關。
（2）
這項研究使用低溫紅外光譜表征技術有助于理解糖化學的中間體物種，此外通過數據表征結果理解溶液反應的機理。
參考文獻
Chang, CW., Greis, K., Prabhu, G.R.D. et al. Mechanistic insight into benzylidene-directed glycosylation reactions using cryogenic infrared spectroscopy. Nat. Synth (2024).
DOI: 10.1038/s44160-024-00619-0
https://www.nature.com/articles/s44160-024-00619-0
