苯炔（benzyne）是苯分子消除兩個(gè)氫原子形成的，苯炔是反應(yīng)活性非常高的有機(jī)中間體物種。在過去的一百年人們對于三種苯炔的異構(gòu)體具有的獨(dú)特電子結(jié)構(gòu)、幾何結(jié)構(gòu)和成鍵非常感興趣。
人們對于鄰苯炔（o-benzyne）和對苯炔（p-benzyne）進(jìn)行廣泛的研究，而且發(fā)展了可靠的合成方法，但是目前仍然難以在實(shí)驗(yàn)中得到對于間苯炔（m-benzyne）。
有鑒于此，東京大學(xué)Masanobu Uchiyama教授、Kazunori Miyamoto教授等報(bào)道室溫大氣氣氛在溶液中合成間苯炔。
本文要點(diǎn)
（1）
實(shí)驗(yàn)和理論計(jì)算結(jié)果說明C1和C3原子之間的苯環(huán)內(nèi)部化學(xué)鍵，因此間苯炔表現(xiàn)非常強(qiáng)的親電性，Mayr親電參數(shù)E的數(shù)值為-2，而且具有較弱的自由基性質(zhì)。
（2）
苯炔化學(xué)鍵與反式σ化學(xué)鍵非常類似，這也被稱之為電荷轉(zhuǎn)移化學(xué)鍵（[1.1.1]螺旋槳烷分子），通過這種間苯炔的獨(dú)特化學(xué)鍵，作者發(fā)展了C-N化學(xué)鍵和C-C偶聯(lián)反應(yīng)，通過連續(xù)的生成間苯炔并且捕獲間苯炔轉(zhuǎn)化，生成1,3,5-三位點(diǎn)取代苯。
參考文獻(xiàn)
Koyamada, K., Miyamoto, K. & Uchiyama, M. Room-temperature synthesis of m-benzyne. Nat. Synth (2024).
DOI: 10.1038/s44160-024-00572-y
https://www.nature.com/articles/s44160-024-00572-y
