立體化學純的糖分子在材料科學和有機合成領域都非常重要，但是如何開發一種簡單方便立體選擇性的糖基化反應制備α-糖苷和β-糖苷仍是個巨大挑戰。目前的相關研究主要關注于碳水化合物的C1位點修飾以及糖基自由基的轉化。
有鑒于此，云南大學錢德云研究員等報道原位生成糖苷-Ni物種隨后進行一鍋硼基化和糖苷化的串聯反應，從而實現了Ni催化碳硼化反應。
本文要點
（1）
這項工作發展了模塊化多功能糖苷化反應，能夠在糖化合物立體中心位點引入C-C化學鍵和C-B化學鍵，這個領域以往未曾得到廣泛研究。
（2）
通過相關實驗和理論計算研究發現環內的O原子和C3官能團在立體控制立體選擇性的過程中起到重要作用。因此得到一系列修飾C-R（R=烷基、芳基、烯基）和硼基的2-脫氧化的糖苷，這個反應方法具有優異的立體選擇性控制和優異的官能團容忍。
通過天然產物化合物以及市售藥物化合物的后期官能團化轉化，展示了該反應方法能夠合成多種多樣的不常見糖化合物、生物活性綴合物、前蛋白、酚醇和曲霉菌肽A的關鍵中間體。
參考文獻
Xiaomei Wu, Shijia Li, Liqin Chen, Siwei Ma, Bin Ma, Lijuan Song, and Deyun Qian*, Stereoselective Construction of Multifunctional C-Glycosides Enabled by Nickel-Catalyzed Tandem Borylation/Glycosylation, J. Am. Chem. Soc. 2024
DOI: 10.1021/jacs.4c05485
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c05485
