苯酚化合物受到有機合成領域的關注,酚的合成最好能夠使用H2O將芳烴直接轉化為酚。但是,由于酚化合物具有非常高的反應性和較低的氧化還原電極電勢,因此通常容易生成過度氧化的產物。有鑒于此,武漢大學雷愛文教授、易紅教授、江西師范大學楊招涼博士等報道光電化學反應方法調節反應物的氧化電極電勢,從而能夠將芳基酰胺化合物(anilide)進行對位選擇性羥基化轉化。
本文要點
(1)
該反應方法具有較好的兼容性,能夠容易非常廣泛的底物,而且表現優異的位點選擇性,能夠容忍許多官能團。
(2)
該反應可以對生物活性化合物進行后期官能團化。反應機理研究發現光催化劑能夠活化芳基酰胺,從而降低氧化電勢,增強羥基化轉化反應的位點選擇性。通過這種反應方法能夠合成許多重要的有機化合物,比如對乙酰氨基酚、Fenretide、普拉托洛爾和AM404。因此說明這種反應方法學對于藥物合成和后期官能團化領域的應用前景。
參考文獻
Zhang, J., Yang, Z., Liu, C. et al. Tailoring photocatalysts to modulate oxidative potential of anilides enhances para-selective electrochemical hydroxylation. Nat Commun 15, 6954 (2024).
DOI: 10.1038/s41467-024-51327-4
https://www.nature.com/articles/s41467-024-51327-4