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上海交大Angew:光催化-Pd催化協同從消旋的原料合成軸手性化合物
納米技術 納米 2024-08-16

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上海交通大學劉家旺副教授等報道光催化/Pd催化協同催化體系,能夠將非手性雜環雙芳基鹵化物(溴/三氟甲磺酸酯)、CO2、烷基溴化物在溫和條件轉化為軸手性酯化物。

本文要點

(1)

該反應能夠以較好或者非常高的產率以及優異的立體選擇性生成軸手性的酯。

(2)

反應動力學研究和控制實驗的結果驗證了反應機理包括不對稱羧基化反應、SN2取代反應的串聯催化反應過程。反應表現的較高的立體選擇性來自金屬光催化劑和烷基溴化物,因為烷基溴能夠原位的捕獲手性羧酸陰離子,避免中間過程發生消旋化。

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參考文獻

Jiawang Liu, Bihai Ye, Lei Su, Kaiting Zheng, Shen Gao, Synergistic Photoredox/Palladium Catalyzed Enantioconvergent Carboxylation of Racemic Heterobiaryl (Pseudo)Halides with CO2, Angew. Chem. Int. Ed. 2024

DOI: 10.1002/anie.202413949

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.202413949


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