向分子安裝氟原子目前成為現代制藥、農用化學品和材料科學的重要方法。
有鑒于此,印度科學教育與研究學院(IISER) -加爾各答Biplab Maji教授、Rahul Banerjee教授等報道基于共價有機框架(COF)的光催化劑,能夠對多種多樣的羧酸光催化脫羧氟化,高效率的制備烷基氟化物。
本文要點
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研究結果顯示,蒽醌COF催化劑TpAQ的催化活性比結構類似的β-酮烯胺COF更好。通過控制實驗、熒光光譜表征和電化學測試,作者給出獨特的結構特點和光催化反應機理。
通過深入的研究能夠優化反應條件和發展高效率合成烷基氟化物的方法提供廣闊機會和發展空間。該方案的通用性擴展到具有不同官能團和雜環的廣泛脂肪酸。能夠將抗炎藥和類固醇衍生物的后期多衍生化。這項技術為合成新型藥物和功能化分子開辟了令人興奮的方向。該方法能夠應用于其他光催化脫羧鹵化反應。
(2)
這項方法能夠應用于批次催化合成或者連續流動相合成,為大規模合成氟化物提供了一種有前景的方法。TpAQ催化劑具有出色的穩定性,能夠多次重復進行催化,不會出現明顯的活性損失(第八次循環后收率>80%),因此是一種可持續且經濟高效的催化劑。
這項工作為開發高效和可持續的光驅動合成方法奠定基礎,該方法使用COF作為光催化劑,能夠拓展至烷基鹵化物以外的合成領域。
參考文獻
Ayan Jati, Ashok Kumar Mahato, Durba Chanda, Pramod Kumar, Rahul Banerjee*, and Biplab Maji*, Photocatalytic Decarboxylative Fluorination by Quinone-Based Isoreticular Covalent Organic Frameworks, J. Am. Chem. Soc. 2024
DOI: 10.1021/jacs.4c06510
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c06510