發展符合可持續發展要求的合成技術催生了光催化技術,近些年光催化的發展促進了不對稱領域的應用。雖然不對稱光催化反應領域的顯著進步和發展,如何通過Co催化不對稱轉化芳烴C-H化學鍵仍然具有非常大的困難與挑戰。
有鑒于此,哥廷根大學Lutz Ackermann教授等報道將有機光催化和立體選擇性Co催化結合,從而實現了吲哚的位點選擇性和立體選擇性的雙重官能團化。
本文要點
(1)
通過這種光催化吲哚雙重官能團化策略,能夠生成一系列手性吲哚[2,3-c]異喹啉-5-酮(indolo[2,3-c]isoquinolin-5-ones),反應的立體選擇性達到99 %。
(2)
Co光催化具有非常好的效果,能夠以流動相方式直接合成中心對稱或者軸手性吲哚衍生物。
這項研究首次實現了Co光催化直接活化C-H鍵并且進行不對稱官能團化。該反應過程不必加入犧牲氧化劑,反應能夠使用有機染料替代貴金屬光催化劑,反應具有優異的立體選擇性(產率達到85 %,>20:1 dr,99 % ee)。
參考文獻
Yang Xu, Ye Lin, Simon L. Hom?lle, Jo?o C. A. Oliveira, and Lutz Ackermann*, Enantioselective Cobaltaphotoredox-Catalyzed C–H Activation, J. Am. Chem. Soc. 2024
DOI: 10.1021/jacs.4c08459
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c08459