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Scripps研究所Keary M. Engle教授、普渡大學Davin G. Piercey教授、匹斯堡大學劉鵬教授、Genesis Therapeutics公司Indrawan J. McAlpine等報道簡單方法合成具有密集官能團的環丙烷。

本文要點

（1）

該反應的條件溫和，通過常見的親核試劑和常用的氧化劑（I₂和TBHP）直接發生親核Pd金屬化。

（2）

反應兼容含有?CN, ?CO₂R, ?COR, ?SO₂Ph, ?CONHR, ?NO₂等缺電子官能團的反應物。反應能夠兼容其他環丙烷方法具有挑戰的底物，實現優異的產率和立體選擇性，能夠對環丙烷的三個碳原子精確的控制取代基。DFT理論計算和反應機理研究發現反應路徑包括首先α-碘化，隨后發生碳鈀環化、分子內C(sp³)-I氧化加成，最后通過應力釋放的作用力還原消除，生成環丙烷化產物。

參考文獻

Hui-Qi Ni, Turki M. Alturaifi, Warabhorn Rodphon, Nicholas F. Scherschel, Shouliang Yang, Fen Wang, Indrawan J. McAlpine*, Davin G. Piercey*, Peng Liu*, and Keary M. Engle*, Anti-selective Cyclopropanation of Nonconjugated Alkenes with Diverse Pronucleophiles via Directed Nucleopalladation, J. Am. Chem. Soc. 2024

DOI: 10.1021/jacs.4c07039

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c07039