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上海刑事科學技術研究所/上海原思標物科技有限公司Wenbin Liu等報道了第一個高度對映選擇性烷基化氮丙啶開環的例子。

本文要點

（1）

使用手性Ni/吡啶-咪唑啉催化劑，外消旋的N-磺酰基苯乙烯基氮丙啶能夠與容易得到的伯烷基溴之間進行不對稱C(sp³)-C(sp³)交叉親電偶聯，生成各種各樣的對映體高度富集的苯乙胺衍生物，反應具有優異的位點控制和良好的官能團耐受性。

（2）

根據初步機理研究，提出一種可行的反應途徑，這個途徑包括氮丙啶的區域選擇性原位碘分解（iodolysis），并且原位將生成的β-氨基芐基碘與烷基溴進行立體匯聚偶聯。

參考文獻

Yun Lan, Qiaoying Han, Pingyong Liao, Ruijia Chen, Fei Fan, Xuejun Zhao, and Wenbin Liu*, Nickel-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–C(sp³) Cross-Electrophile Coupling of N-Sulfonyl Styrenyl Aziridines with Alkyl Bromides, J. Am. Chem. Soc. 2024

DOI: 10.1021/jacs.4c08435

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c08435