慕尼黑大學Paul Knochel、印度國立理工學院Vasudevan Dhayalan重點介紹了官能化有機Li、-Mg和-Zn試劑在5元和6元稠合雙環雜芳族化合物構建和選擇性官能化中的應用。
本文要點:
1) 作者重點關注制備高度官能化的雜芳族支架合成方法,包括喹啉、萘啶、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并惡唑、苯并噻唑、苯并嘧啶、鄰氨基苯甲酸、噻吩并噻吩、嘌呤香豆素、色酮、喹諾酮類和酞嗪類及其稠合雜環衍生物。用于這些支架所需功能化的有機金屬試劑通常使用以下方法制備:(i)通過定向選擇性金屬化反應(DoM),(ii)通過鹵素/金屬交換反應,(iii)通過氧化金屬插入(Li、Mg、Zn),以及(iv)通過金屬轉移反應(有機Li和Mg與ZnCl2或ZnO(Piv)2的金屬轉移)。
2) 由此產生的反應性有機金屬試劑允許與不同親電試劑進行C-C、C-N和C-X交叉偶聯反應。此外,作者還介紹了選擇性金屬化技術的研究進展,這些技術依賴于RLi、LDA和TMP金屬堿的使用。這些方法廣泛應用于有機合成化學,并被證明對制藥行業的藥物開發具有重要價值。
Vasudevan Dhayalan et.al Recent synthetic strategies for the functionalization of fused bicyclic heteroaromatics using organo-Li, -Mg and -Zn reagents Chem. Soc. Rev. 2024
DOI: 10.1039/D4CS00369A
https://doi.org/10.1039/D4CS00369A