叔烷基胺是廣泛存在于天然產物、藥物和生物活性分子中的特權結構基序,其高效合成一直是有機化學的長期目標。由于豐富前體,α-氨基基團官能化成為生成烷基胺的新方法,但將這種策略對于合成叔烷基胺仍具有挑戰性。有鑒于此,新加坡國立大學的許民瑜(Ming Joo Koh)教授、南昌大學楊濤教授等報道光氧化還原/鎳催化雙重催化體系,實現了有機鹵化物(sp2和sp3)與仲烷基胺和醛的三組分氨基烷基化。
多組分過程是通過光氧化還原原位生成的亞胺離子選擇性生成α-氨基自由基,然后通過鎳催化的交叉偶聯構建各種功能多樣的叔烷基胺。該策略還可以擴展到前所未有的四組分反應及其不對稱變體,合成對映體富集的α-芳基取代γ-氨基酸衍生物。
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總之,這項工作為脂肪族叔胺的合成提供了步驟簡單的路線。
參考文獻
Tao Yang*, Wenhui Xiong, Guangyu Sun, Weiran Yang, Mandi Lu, and Ming Joo Koh*, Multicomponent Construction of Tertiary Alkylamines by Photoredox/Nickel-Catalyzed Aminoalkylation of Organohalides, J. Am. Chem. Soc. 2024
DOI: 10.1021/jacs.4c11602
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c11602