使用雙功能試劑(bifunctional reagent)對不飽和分子進行碳胺化(carboamination)是合成含氮化合物的一種有吸引力的方法。但是,雙功能C-N試劑還未曾用于環丙烷的碳胺化反應。有鑒于此,東北師范大學鄭光范副教授、孫佳瓊等報道使用N-雜環卡賓(NHC),N-苯甲酰基糖精,作為雙功能試劑和光氧化還原催化劑,實現了環丙烷的雙催化1,3-氨基酰化反應。
這個反應中NHCs起到多種催化作用,作為路易斯堿催化劑活化C-N鍵,促進PC*的氧化淬滅過程;而且,作為酰基自由基轉移催化劑構筑C-C鍵。
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激發態PC*和酰基NHC加合物之間的氧化淬滅是芳基環丙烷能夠具有普遍的光氧化的關鍵原因。
參考文獻
Li, M., Wu, Y., Song, X. et al. Visible light-mediated organocatalyzed 1,3-aminoacylation of cyclopropane employing N-benzoyl saccharin as bifunctional reagent. Nat Commun 15, 8930 (2024).
DOI: 10.1038/s41467-024-53202-8
https://www.nature.com/articles/s41467-024-53202-8