有機氟化合物包括氟吡啶或者氟異喹啉,在藥物、農藥、材料科學領域非常重要。通過步驟經濟的選擇性C-H鍵官能團化轉化反應合成這種含氟氮雜芳烴還沒有受到研究,特別是目前還沒有方法能夠對間位C-H鍵氟化反應。
有鑒于此,明斯特大學Armido Studer等報道開發了實用的吡啶、異喹啉的間位C-H鍵氟化方法。
通過使用惡嗪氮雜芳烴(oxazinoazaarene)吡啶脫芳基化策略,使用Selectflouor作為氟原料,能夠以中等或者較好的產率實現排他選擇在C3位點氟化。這種反應策略能夠用于異喹啉的間位C-H氟化。
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對藥物分子、藥物前體配體的后期官能團化以及大量的去芳構化-氟化-再芳構化一鍋反應,實驗表明該反應的廣泛應用。
參考文獻
Malte Haring, Kuruva Balanna, Qiang Cheng, Jessika Lammert, and Armido Studer*, Formal meta-C–H-Fluorination of Pyridines and Isoquinolines through Dearomatized Oxazinopyridine Intermediates, J. Am. Chem. Soc. 2024
DOI: 10.1021/jacs.4c11759