含氟或不含氟的烷烴是生物活性分子、天然產物、藥物中非常常見的結構,含SF5結構的有機醇作為獨特的SF5化合物,能夠作為具有價值的構筑砌塊。但是通過常用合成方法難以合成含SF5結構的有機醇。
有鑒于此,內蒙古大學郭碩等報道簡單的一步非金屬光合成方法,對苯乙烯以及α,β-不飽和酯/酰胺進行羥基五氟磺酰化(hydroxypentafluorosulfanylation),能夠以達到89 %的產率生成一系列不同結構的五氟磺酰有機醇。
該反應具有條件溫和,操作簡單方便,使用O2分子作為氧化劑和提供羥基。這種方法學適用于廣泛的烯烴,包括天然產物和藥物活性衍生化合物。
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反應生成的SF5-有機醇能夠方便的轉化為結構各異的官能團化SF5化合物,包括α-SF5酮、SF5-二醇、SF5-環狀碳酸酯。這種SF5結構化合物在藥物和材料科學領域具有廣泛的應用前景。
參考文獻
Jiang, Y., Meng, X., Zhang, J. et al. Photo-induced hydroxypentafluorosulfanylation of alkenes with SF5Cl and oxygen gas and their further derivatization. Nat Commun 15, 9705 (2024).
DOI: 10.1038/s41467-024-54015-5
https://www.nature.com/articles/s41467-024-54015-5