C-H鍵官能團化能夠修飾結構復雜有機化合物,通過傳統的C-H鍵官能團化方法能夠對芳基C-H化學鍵進行硼基化轉化,通常需要使用Ir金屬和N,N-配體以及頻那醇硼烷形成具有催化活性的Ir(III)三硼基催化劑。因為這種多組成的催化劑以及[Ir(COD)OMe]2對空氣非常敏感,導致大量和少量催化硼化反應變得非常困難。尤其是在少量的催化反應存在較大的挑戰,需要解決溶解性不同或者空氣敏感不同的原料。
有鑒于此,加州大學伯克利分校John F. Hartwig、艾伯維公司(ABBV) Shashank Shekhar、Noah P. Tu等報道開發了一種空氣氣氛穩定的單組份Ir催化劑能夠對芳烴/雜芳烴進行C-H鍵硼化。
開發了[(tmphen)Ir(coe)2Cl],這種催化劑同樣能夠產生相同的Ir(III)三硼基催化劑,并且實現更高的TON,類似的選擇性,類似的產物兼容性,同樣能夠對芳基/雜芳基C-H鍵進行硼化。
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作者通過高通量實驗和ChemBead技術,以<μmol量級進行高通量的實驗。并且通過隨后的衍生化反應,表明這種方法能夠生成結構各異的衍生化轉化(通過在同一容器內進行C-H鍵官能團化的多步驟連續反應)。
參考文獻
Kyan A. D’Angelo, Chris La, Brian Kotecki, Jake W. Wilson, Caleb Karmel, Rafal Swiatowiec, Noah P. Tu*, Shashank Shekhar*, and John F. Hartwig*, An Air-Stable, Single-Component Iridium Precatalyst for the Borylation of C–H Bonds on Large to Miniaturized Scales, J. Am. Chem. Soc
DOI: 10.1021/jacs.4c12333
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c12333