自由基C-糖苷化反應(yīng)是一種非常高效且方便的合成C-糖苷化合物的方法，目前合成C-糖苷的方法通常需要多個(gè)反應(yīng)步驟產(chǎn)生異頭自由基（anomeric radical）。有鑒于此，蘭州大學(xué)舒興中教授等報(bào)道一種流水線反應(yīng)，通過C-OH化學(xué)鍵均裂，構(gòu)筑異頭自由基的方法。
這種反應(yīng)方法不使用保護(hù)劑、脫保護(hù)，避免反應(yīng)物的活化，能夠直接對未修飾的多糖化合物進(jìn)行C-OH均裂。生成的異頭自由基能夠于活化的烯烴之間偶聯(lián)，以高立體選擇性（>20:1）生成C-糖苷化的產(chǎn)物。該反應(yīng)能夠用于合成一系列單糖化合物，包括L-阿拉伯糖、d-阿拉伯糖、d-木糖、L-木糖、d-半乳糖、β-d-葡萄糖、α-d-葡萄糖和L-核糖，以及α-乳糖、d-（+）-蜜二糖和阿卡波糖等寡聚糖化合物。
（2）
該反應(yīng)同樣能夠?qū)Π被岷投嚯难苌衔镞M(jìn)行C-糖苷化，而且能夠用于流水線合成抗炎試劑分子。
參考文獻(xiàn)
Hao Xie, Sheng Wang, and Xing-Zhong Shu*, C–OH Bond Activation for Stereoselective Radical C-Glycosylation of Native Saccharides, J. Am. Chem. Soc. 2024
DOI: 10.1021/jacs.4c11857
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c11857
