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鈀催化的定向C-H官能化/環化是合成氮雜環的有效方法。亞胺以易于安裝/拆卸而聞名，已被廣泛用于醛、酮和烷基胺的C-H活化。但是由于需要形成一個含應力的四元Pd環反應中間體，因此在芳胺的C(sp²)-H活化中很少被研究。

有鑒于此，華南理工大學江煥峰教授、中山大學柯卓鋒教授等報道一種亞胺導向的鈀催化方法，能夠芳基胺在乙烯乙酸輔助下進行C(sp²)-H鍵官能團轉化，從而在溫和的反應條件獲得各種γ-內酯稠環四氫喹啉。

本文要點：

（1）

該方法具有廣泛的底物范圍和良好的官能團容忍，因此在有機合成中取得了顯著的進步。反應機理研究C(sp²)-H活化的發生過程，表明乙烯乙酸（vinylacetic acid）起到的關鍵作用。

（2）

DFT計算驗證乙烯乙酸的作用，其中乙烯乙酸配位和氫鍵相互作用，能夠克服四元環C-H活化的能壘。

參考文獻

Tan, X., Jing, Y., Wu, J. et al. Palladium catalyzed ortho-C(sp²)–H activation/cyclization of aryl amines assisted by imine and vinylacetic acid. Nat Commun 15, 9877 (2024).

DOI: 10.1038/s41467-024-54018-2

https://www.nature.com/articles/s41467-024-54018-2