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JACS:酸催化原位生成N-Boc-甲酰亞胺的雜原子Diels-Alder環加成
納米技術 納米 2024-11-20

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1,3-手性氨基醇是天然產物和藥物分子中的常見結構,有鑒于此,諾貝爾化學獎得主馬克思·普朗克煤炭研究所Benjamin List教授等報道一種具有優異立體選擇性的反向雜原子Diels-Alder加成反應。

本文要點:

(1)

該反應使用限域的強Bro?nsted酸催化原位生成的N-Boc-甲醛亞胺(N-Boc-formaldimine)與烯烴反應,實現了優異立體選擇性的雜原子Diels-Alder加成反應。

(2)

該反應過程能夠從苯乙烯和1,1-雙取代烯烴直接生成1,3-氨基醇。同位素標記和動力學分析結果表明,該反應是非常特殊的oxazinium中間體,催化反應級數大于1。

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參考文獻

Marian Guillén, Markus Leutzsch, and Benjamin List*, Catalytic Asymmetric Cycloaddition of Olefins with In Situ Generated N-Boc-Formaldimine, J. Am. Chem. Soc. 2024

DOI: 10.1021/jacs.4c13538

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c13538


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