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氮中心自由基的合成進(jìn)行自由基偶聯(lián)是非常有效且多功能的有機(jī)合成技術(shù)。但是目前通過(guò)溶液電催化反應(yīng)進(jìn)行氮中心自由基偶聯(lián)的相關(guān)報(bào)道非常罕見(jiàn)。

有鑒于此，湖南大學(xué)王雙印教授、鄒雨芹教授、陳威教授等報(bào)道一種新型電化學(xué)氧化體系，能夠?qū)₁R₂-CH-NH₂用于生成氮中心自由基以及合成N-N偶聯(lián)產(chǎn)物。

本文要點(diǎn)：

（1）

發(fā)現(xiàn)NiO模型催化劑對(duì)亞胺中間體（R₁R₂-C=NH）的吸附作用非常弱，因此N-N偶聯(lián)反應(yīng)選擇性低。作者通過(guò)理論計(jì)算發(fā)現(xiàn)，氧空穴能夠產(chǎn)生R₁R₂-C=NH的強(qiáng)吸附，促進(jìn)氮中心自由基偶聯(lián)，氧空穴處理的催化劑使偶聯(lián)產(chǎn)物的產(chǎn)率從36 %增至75 %。

（2）

這種電催化合成方法能夠兼容廣泛的一級(jí)胺，而且能夠用于N-N交叉偶聯(lián)反應(yīng)的體系。

參考文獻(xiàn)

Mengwei Han, Yongxiang Luo, Leitao Xu, Wei Chen*, Chengmei Li, Yu-Cheng Huang, Yandong Wu, Yimin Jiang, Wenjie Wu, Ruiqi Wang, Ying-Rui Lu, Yuqin Zou*, and Shuangyin Wang*, Oxygen Vacancy Boosts Nitrogen-Centered Radical Coupling Initiated by Primary Amine Electrooxidation, J. Am. Chem. Soc. 2024

DOI: 10.1021/jacs.4c12451

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c12451