將苯環還原為富含C(sp3)的結構對于設計藥物分子非常重要,因為C(sp3)被證明是臨床成功的結構,環己烯是具有前景的結構,因為環己烯能夠快速的轉化為結構豐富的產物,而且非常穩定,具有耐芳構化的能力。但是能夠將苯還原為環己烯的方法非常罕見。
有鑒于此,波鴻魯爾大學Mario P. Wiesenfeldt等報道一種具有兼容性的方法,能夠將電子濃度低的苯轉化為環己烯。
本文要點:
(1)
這種方法對Lewis堿官能團兼容,包括三唑、硫醚,以及還原性官能團(氰基、炔烴、砜)。
(2)
這個反應使用有機供體作為催化劑,通過光激發電子供體-受體復合物(EDA)實現溫和條件下的芳烴還原。能夠將不容易氧化還原反應的1,4-環己二烯異構生成可還原的1,3-環己二烯。
參考文獻
Kirti Devi, Asad Shehzad, and Mario P. Wiesenfeldt*, Organophotocatalytic Reduction of Benzenes to Cyclohexenes, J. Am. Chem. Soc. 2024
DOI: 10.1021/jacs.4c14669
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c14669