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JACS:Ir催化1,5-二醇立體匯聚合成哌啶和四氫異喹啉
納米技術 納米 2024-12-18

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新加坡國立大學趙宇教授湖北師范大學劉勇兵教授、天津大學-新加坡國立大學福州聯合學院楊彬淼研究員等報道從容易獲取的消旋1,5-二醇原料,一步合成立體結構富集的哌啶和四氫異喹啉化合物。

這個反應成功的關鍵是開發了新型Ir環催化劑(iridacycle),能夠在氧化還原中性條件下,在二醇和有機胺之間高效率的構筑兩個C-N化學鍵。

本文要點:

(1)

反應機理研究結果驗證了該反應對二級醇的氧化比一級醇優先,這使得該反應合成N雜環的過程中,使得具有挑戰性的芳香基-烷基取代醇的分子間胺化成為反應的立體決定步驟。

(2)

這種催化反應能夠用于合成重要的藥物和生物活性化合物。這個反應實現了獨特的反應性,對二級醇的脫氫優先于一級醇。

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參考文獻

Huanlin Diao, Kexin Liu, Rong Yu, Jilin Chen, Yongbing Liu*, Bin-Miao Yang*, and Yu Zhao*, Iridium-Catalyzed Enantioconvergent Construction of Piperidines and Tetrahydroisoquinolines from Racemic 1,5-Diols, J. Am. Chem. Soc. 2024

DOI: 10.1021/jacs.4c12466

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c12466


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