3-氨基硼二吡咯甲烷(BODIPYs,3-Amino boron dipyrromethene)是一類用途廣泛的熒光基團,廣泛應用于活細胞成像、光動力療法和熒光材料科學。雖然目前人們對光學活性BODIPY的需求不斷增長,但是手性3-氨基-BODIPY的合成,特別是不對稱催化合成,仍然是一個巨大的挑戰。
有鑒于此,南方科技大學何川研究員、中南民族大學張華教授等通過鈀催化前手性3,5-二鹵代-BODIPY的不對稱C-N交叉偶聯合成硼立體異構3-氨基-BODIPYs。
本文要點:
(1)
該反應方法具有溫和的反應條件,底物范圍廣、官能團耐受性好、反應效率高、對映體選擇性好等顯著的優勢。此外,探索手性3,5-二氨基-BODIPY的立體結構的形成,對合成所得的光學BODIPY研究光物理性質。
(2)
這種不對稱方案不僅豐富了手性BODIPY染料的化學空間,也為手性硼化學領域的發展做出貢獻。
參考文獻
Zhan, B., Ren, LQ., Zhao, J. et al. Catalytic asymmetric C–N cross-coupling towards boron-stereogenic 3-amino-BODIPYs. Nat Commun 16, 438 (2025).
DOI: 10.1038/s41467-024-55796-5