紐約州立大學(xué)石溪分校Jeffrey Lipshultz等報(bào)道一種光化學(xué)有機(jī)催化無(wú)保護(hù)氨基酸原脫羧的方法。
本文要點(diǎn)：
（1）
受到吡哆醛-5'-磷酸（pyridoxal 5'-phosphate）依賴脫羧酶的啟發(fā)和靈感，3-羥基異煙堿醛（3-hydroxyisonicotinaldehyde）催化激活氨基酸，產(chǎn)生光化學(xué)脫羧反應(yīng)，這個(gè)過(guò)程能夠與硫醇共催化劑進(jìn)行結(jié)合。
通過(guò)UV-Vis光譜表征，確定類似吡哆醛骨架是之所以能夠產(chǎn)生光活性的重要結(jié)構(gòu)特征。這個(gè)體系能夠?qū)V泛的無(wú)保護(hù)氨基酸進(jìn)行脫羧反應(yīng)，并且在可能的超共軛基礎(chǔ)上實(shí)現(xiàn)了多個(gè)羧酸鹽之間的選擇性。
（2）
這種能夠使用模擬吡哆醛功能的有機(jī)催化劑（pyridoxal-mimicking organocatalyst）在環(huán)境條件下使簡(jiǎn)單氨基酸參與脫羧功能化，為生物氨基酸轉(zhuǎn)化為具有藥用價(jià)值的胺提供新型可能性。
參考文獻(xiàn)
Jeffrey Lipshultz, Dong-Hang Tan, Agniva Das, Vincent Huang, Timothy Daniel Schoch, Abubakar Lawal Mohammed, Pyridoxal-Inspired Photo-Decarboxylase Catalysis: Photochemical Decarboxylation of Unprotected Amino Acids, Angew. Chem. Int. Ed. 2025
DOI: 10.1002/anie.202424843
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202424843
