控制不對稱合成非C2對稱結構的雙芳基二醇是個巨大挑戰,雖然目前有少數成功的例子。
有鑒于此,浙江工業大學鐘為慧教授、凌飛副研究員等報道為了解決非C2對稱雙芳基二醇分子合成的立體選擇性和位點選擇性,開發了一種新型有機-電催化(organoelectrocatalysis)反應策略,實現了芳基-芳基不對稱脫氫交叉偶聯。
本文要點:
(1)
通過這種開發的方法,能夠以95 %的產率和97 %的立體選擇性(e.e.)合成具有價值的非C2對稱雙芳基二醇化合物,而且這些化合物能夠作為不對稱催化的多功能配體。
(2)
詳細的反應機理研究結果表明,該反應包括雙芳基自由基交叉偶聯反應以及隨后的中心手性-軸手性轉移。
參考文獻
Dingguo Song, Weiwei Huang, Wenji Zhang, Changdi Zheng, Yuhua Chen, Jiayang Lv, Cunwei Zheng, Weihui Zhong*, and Fei Ling*, Synthesis of Non-C2-Symmetric Biaryldiols via Organo-Electro Catalyzed Aryl–Aryl Dehydrogenative Cross-Coupling, J. Am. Chem. Soc. 2025
DOI: 10.1021/jacs.4c16426
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c16426