基于四配位硼的熒光材料由于其獨(dú)特的光電性質(zhì)，已在化學(xué)、生物學(xué)和材料科學(xué)等領(lǐng)域得到了廣泛應(yīng)用。然而，通過(guò)實(shí)用且通用的策略構(gòu)建具有手性硼中心的熒光團(tuán)仍然較為少見(jiàn)，且頗具挑戰(zhàn)性。
手性BODIPYs受到人們的廣泛關(guān)注，這不僅是因?yàn)槠洫?dú)特的光物理性質(zhì)以及在圓偏振發(fā)光（CPL）材料中的應(yīng)用，還包括多樣的結(jié)構(gòu)修飾方式。
有鑒于此，安徽師范大學(xué)李忠原教授、郝二紅教授等報(bào)道了概念驗(yàn)證的對(duì)二吡咯亞甲基硼染料（BODIPYs）進(jìn)行對(duì)映選擇性的后期功能化的方法，以中等至良好的產(chǎn)率和優(yōu)異的對(duì)映選擇性合成具有手性硼中心的BODIPYs。
本文要點(diǎn)：
（1）
這項(xiàng)工作提出一種由相轉(zhuǎn)移催化劑促進(jìn)的BODIPYs與多種親核試劑之間的對(duì)映選擇性C–N偶聯(lián)反應(yīng)。這種方法實(shí)現(xiàn)了實(shí)用化的親核芳香取代反應(yīng)（SNAr）路線，能夠制備一系列具有手性硼中心的酰胺基/氨基BODIPYs。
（2）
得到的產(chǎn)品具有良好的圓二色性（CD）和圓偏振發(fā)光（CPL）活性、優(yōu)異的生物相容性以及高特異性，表明有望作為手性熒光成像劑。
參考文獻(xiàn)
Zhang, XQ., Lv, XJ., Guo, L. et al. Phase-transfer-catalyst enabled enantioselective C–N coupling to access chiral boron-stereogenic BODIPYs. Nat Commun 16, 2735 (2025).
DOI: 10.1038/s41467-025-58117-6
https://www.nature.com/articles/s41467-025-58117-6
