由于C-N化學(xué)鍵在有機(jī)化合物中常見,因此開發(fā)構(gòu)筑C-N化學(xué)鍵的新方法有可能對許多使用有機(jī)分子的領(lǐng)域產(chǎn)生重大影響。雖然氮親核試劑取代烷基親電試劑是生成C-N化學(xué)鍵的直接方法,但是在實(shí)際情況,對于未活化的仲烷基和親電試劑以及叔烷基親電試劑,經(jīng)典反應(yīng)途徑面臨非常大的局限。因此,最近有關(guān)過渡金屬催化此類親電試劑的某些取代反應(yīng)的報(bào)道具有相當(dāng)重要的意義。但是,目前還沒有能夠構(gòu)筑C-N化學(xué)鍵的同時(shí)控制反應(yīng)的絕對立體化學(xué)的方法。
有鑒于此,加州理工學(xué)院Gregory C. Fu教授等報(bào)道為了解決反應(yīng)活性和立體選擇性的雙重挑戰(zhàn),開發(fā)了一種光驅(qū)動、Cu催化的對映收斂合成方法。
本文要點(diǎn):
(1)
這項(xiàng)方法將苯胺與外消旋的未活化β-鹵代醚的偶聯(lián)反應(yīng)合成β-氨基醇衍生物。
(2)
這個(gè)反應(yīng)方法能夠應(yīng)用于異丙甲草胺(metolachlor,是一種手性除草劑?)的催化不對稱合成,作者通過一系列反應(yīng)途徑相符的機(jī)理研究。
參考文獻(xiàn)
Arup Mondal and Gregory C. Fu*, Photoinduced, Copper-Catalyzed Enantioconvergent Synthesis of β-Aminoalcohol Derivatives, J. Am. Chem. Soc. 2025
DOI: 10.1021/jacs.5c02417
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.5c02417