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NH₃是有機合成中最容易獲取、成本效益高并且原子經(jīng)濟性良好的氮源，因此非常特別。以處理氨的水溶液是安全且方便的方式。雖然具有以上優(yōu)勢，但是如何過渡金屬催化領(lǐng)域中直接應(yīng)用氨水仍然是一項重大挑戰(zhàn)。

有鑒于此，蘇黎世聯(lián)邦理工學(xué)院(ETH Zürich) Erick M. Carreira等報道首次報道氨溶液用于Ru催化烯丙基取代反應(yīng)。

本文要點：

（1）

由[Cp*Ru(MeCN)₃]PF₆和苯氧基噻唑啉配體組成的催化體系，能夠在水介質(zhì)中實現(xiàn)叔烯丙基碳酸酯的對映選擇性胺化反應(yīng)，并且能以高收率得到對映體富集的伯胺，且產(chǎn)物為單一的區(qū)域異構(gòu)體。

（2）

該反應(yīng)對包括酮、內(nèi)酯、脲、（烯丙基）醇和硫醚等多種官能團表現(xiàn)廣泛的容忍性。這項研究首例叔烯丙基碳酸酯的對映選擇性烯丙基取代反應(yīng)，從而直接制備出具有光學(xué)活性的α-叔胺。

參考文獻

Sven M. Papidocha, Henrik R. Wilke, Kacper J. Patej, Mayuko Isomura, Tim J. Stucky, Lukas Rothenbühler, and Erick M. Carreira*, Enantiospecific Synthesis of α-Tertiary Amines: Ruthenium-Catalyzed Allylic Amination with Aqueous Ammonia, J. Am. Chem. Soc. 2025

DOI: 10.1021/jacs.5c01928

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.5c01928