鈀催化的烯醇化物的交叉偶聯反應——α-芳基化反應,是一種已確立的化學合成方法。該領域的一個主要挑戰是對α-碳原子的立體化學進行控制。這通常是因為在α-芳基化的堿性反應條件下,容易發生差向異構化。
有鑒于此,印第安納大學M. Kevin Brown等報道提出了一種替代方法,該方法涉及Pd/Cu催化的缺電子烯烴的芳基硼化反應。
本文要點:
(1)
該反應能夠對C-B鍵和C-Ar鍵兩個化學鍵的立體化學進行控制。
(2)
對于反應物的廣泛取代模式,該反應實現了高度的非對映選擇性。除了產物衍生化之外,還展示了對映選擇性的變體反應。
參考文獻
Suman Das, Maeve A. Reilly, Stanna K. Dorn, Allison M. Pearson, M. Kevin Brown, Approach Toward Stereoselective α-Arylation by Pd/Cu-Catalyzed Arylboration of Electron Deficient Alkenes, Angew. Chem. Int. Ed. 2025
DOI: 10.1002/anie.202424073
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202424073