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醇和芳基羧酸是有機化學中商業化最豐富、合成用途最廣泛、操作最方便的化學分子砌塊之一。雖然醇和羧酸具有廣泛可用的優勢，但是如何將此類官能團直接構筑C(sp³)-C(sp²)化學鍵仍然是一個挑戰。近日，本文作者團隊開發了強大的策略，能夠利用有機醇作為烷基前體，但是芳基酸的活化仍然沒有得到深入研究。

有鑒于此，普林斯頓大學David W.C. MacMillan教授（2021年諾貝爾化學獎獲得者）、加州大學伯克利分校Jeffrey R. Long教授、默克制藥公司Chi “Chip” Le等報道了N-雜環卡賓（NHC）介導的芳基酸脫氧和Ni介導脫羰，并且與C(sp³)-C(sp²)化學鍵形成的結合。

本文要點：

（1）

這種轉化成功的關鍵是加入分子篩（molecular sieves）和其他犧牲性添加劑（scavengers）去除CO，從而最大限度地減少不希望形成的酮，并且增強反應效果。

（2）

通過合成各種芳基-烷基交叉偶聯產物和復雜分子（包括藥物、天然產物和生物分子）的后期功能化，證明了這種方法的實用性。

參考文獻

Eva Lin, Johnny Z. Wang, Edna Mao, Stephanie Tsang, Kurtis M. Carsch, Cesar N. Prieto Kullmer, Ryan E. McNamee, Jeffrey R. Long*, Chi “Chip” Le*, and David W.C. MacMillan*, Aryl Acid-Alcohol Cross-Coupling: C(sp³)–C(sp²) Bond Formation from Nontraditional Precursors, J. Am. Chem. Soc. 2025

DOI: 10.1021/jacs.4c15827

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c15827